Az Outkast jelentősége abban rejlik, hogy a döntően agresszív beállítottságú déli rappet dallamosabb és humorosabb irányba terelték a kilencvenes évek második felében. Alapító tagjai, Andre Benjamin (Dre) és Antwan Patton (Big Boi) egy atlantai gimnáziumban ismerkedtek össze. A kezdeti éles szócsaták után felfedezték a rapszövegekben rejlő lehetőséget, és már ebben az időszakban megalapították az Outkast-et. Sikerült felkelteniük az Organized Noize nevű producercsapat érdeklődését, ami többek között a TLC és az Xscape oldalán segédkezett. Érettségi után Dre és Big Boi a Laface nevű helyi kiadótól kapott lemezszerződést, első kislemezük Player’s Ball címmel került fel a kiadó egyik válogatására. A dal a slágerlisták élére ugrott, és bár hat hét után elvesztette vezető helyét, megadta a kellő lökést a srácok debütáló nagylemezéhez, ami 1994-ben Southernplayalisticadillacmuzik címmel jelent meg, és már abban az évben platina lett. Sikerüket tovább növelte, hogy az 1995-ben elnyerték a legjobb rapcsapatnak járó elismerést a Source-díjátadáson. Következő albumuk 1996-ban jelent meg, ATliens címmel, ami szintén eljutott a platináig, leginkább az Elevators (Me & You) című sláger népszerűségének köszönhetően. Az 1998-as Aquemini című nagylemez már dupla-platina lett, és a zenei kritikusok elismerését is kivívta. Sajnos az album egyik dala, a Rosa Parks körül botrány alakult ki, ugyanis a címben és a szövegben említett a polgári jogokért harcoló hölgy pert indított az Outkast ellen. Végül a vádat 1999-ben ejtették. 2000-ben az ezredforduló tiszteletére Dre megváltozatta becenevét, és az év végén kiadott Stankonia borítóján már mint Andre 3000 bukkant fel. A korong addigi legsikeresebb lemezük lett, és a rajta szereplő Ms. Jackson című dal igazi világslágerré nőtte ki magát. Hat év után „pihenésképpen” egy válogatáslemezzel is előrukkoltak, Big Boi and Dre Present címmel, melyen három új szerzemény is helyet kapott. Köztük a The Whole World meghozta számukra a legjobb rapelőadónak járó Grammy-díjat. 2003 második felében a csapat újabb zenei csemegével jelentkezett, a Speakerboxxx / The Love Below album formájában, melyen külön-külön is megvillantják kimagasló zenei tehetségüket. A korong sikerét az öt Grammy-jelölés mellett az is jelzi, hogy a hivatalos amerikai slágerlista első két helyét az Outkast foglalta el.